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番茄红素

一,番茄红素概述

番茄红素是一类非常重要的类胡萝卜素,其清除单线态氧(1O2)氧化速率常数是维生素E的100倍,是β2胡萝卜素的两倍。番茄红素能有效预防前列腺癌、消化道癌、宫颈癌、皮肤癌及心血管疾病发生,对子宫癌、肺癌细胞的抑制作用明显高于β2胡萝卜素和α2胡萝卜素。而且番茄红素也是血清中与老化疾病相关的微量营养素,可以抑制与老化相关的退化疾病。番茄红素在保护淋巴细胞免受NO2自由基造成的细胞膜损害或细胞致死方面的能力非常强,其清除自由基的能力也比其他类胡萝卜素强。番茄红素是番茄、粉红色葡萄柚和棕榈油中的一种红色着色剂,为胡萝卜素的直链衍生物,无维生素A活性,用作食用着色剂。

番茄红素,是植物性食物中存在的一种类胡萝卜素,也是一种红色素。深红色针状结晶,溶于氯仿、苯及油脂中而不溶于水。对光和氧不稳定,遇铁变成褐色。分子式C40H56,相对分子质量536.85。分子结构上有11个共轭双键和2个非共轭双键,组成为一种直链型碳氢化合物。没有维生素A的生理活性,但具有很强的抗氧化功能。成熟的红色植物果实中含量较高,尤以番茄、胡萝卜、西瓜、木瓜及番石榴等中更为丰富。在食品加工中可用作色素,也常用作抗氧化保健食品的原料。

番茄红素
中文名 番茄红素 外观 深红色针状结晶
外文名 lycopene 溶解性 不溶于水,溶于氯仿、苯及油脂
健康效应 保护心脑血管、增强免疫力等 EINECS登录号 207-919-1
应用 保健品、食品添加剂、饮料色素等 熔点 172 173
食物来源 番茄、胡萝卜、西瓜、木瓜及番石榴等 沸点 644.94
特性 对光和氧不稳定,遇铁变成褐色 密度 0.94 g/cm³
化学式 C40H56 安全性描述 S26  S36/37/39
分子量 536.85 危险性符号 R36/37/38
CAS登录号 502-65-8 危险性描述 Xi
 

二,番茄红素简介

番茄红素(lycopene)广泛存在于番茄、番茄制品及西瓜、葡萄柚等水果中,是成熟番茄中的主要色素,也是常见的类胡萝卜素之一。1989年,MASCIO发现番茄红素在所有类胡萝卜素中对单线态氧的猝灭活性最高。随后,对番茄红素的功能研究成为一大热点,研究内容涉及番茄红素的吸收和代谢,番茄红素降低前列腺癌等多种肿瘤和心血管疾病等发生的风险,以及番茄红素的提取和测定方法等。目前,番茄红素不仅已广泛用作天然色素,而且也已越来越多地应用于功能食品、药品和化妆品中。

三,番茄红素理化性质



番茄红素是一种不饱和烯烃化合物,是成熟番茄中的主要色素,也是常见的类胡萝卜素之一。番茄红素不具有β-胡萝卜素的β-芷香酮环结构,故在体内不能转变为维生素A,不属于维生素A原。分子式为C40H56,有多种顺反异构体。番茄红素是脂溶性物质,难溶于水、甲醇、乙醇,可溶于乙醚、石油醚、己烷、丙酮,易溶于氯仿、二硫化碳、苯等有机溶剂。番茄红素分子中有11个共轭双键和2个非共轭双键,故其稳定性很差,容易发生顺反异构反应和氧化降解。影响番茄红素稳定性的因素包括氧、光、热、酸、金属离子、氧化剂和抗氧化剂等。


番茄红类胡萝卜素化合物之一,天然植物色素,深红色针状结晶,熔点172~173℃,不溶于水,难溶于甲醇、乙醇、环己烷等极性有机溶剂,可溶于乙醚、石油醚、已烷、丙酮。易溶于氯仿、二硫化碳、苯、油脂等。在472nm处有一强吸收峰,当分子从反构变为顺构时,颜色变浅,熔点降低,消光系数减小,吸收峰发生偏移。天然番茄红素广泛存在于植物中,成熟的果实如番茄中含量较高。可由成熟的番茄中提取或通过多步化学反应制得。为衡量加工番茄(制酱、汁)品质好坏的主要指标。一般要求每百克鲜重含茄红素8mg以上,才符合制酱制罐等加工品种的要求。不同番茄品种番茄红素含量的多少,除受遗传因素控制外,还受外界环境的影响,如气温超过30℃或低于12℃,都会降低番茄红素含量。

四,番茄红素化学性质


番茄红素是胡萝卜素的同分异构体,又称茄红素,脂溶性,主要存在于成熟的番茄等果实中,是番茄红色素的成分,在红色番茄中,茄红素与胡萝卜素共同存在,平均含量为4.0%~7.8%,是胡萝卜素平均含量(0.40%~0.75%)的10倍。番茄中这两种色素的含量随果实的成熟而逐渐增加,至番茄完熟时胡萝卜素的含量最高,过熟果实中又显著下降(减少25%~40%)。茄红素的产生与温度的高低关系密切,产生的最适温度为24℃。30℃以上茄红素不能形成。番茄红素是共扼多不饱和烯烃易被氧化分解而从反构向顺构的转变。在提取分离、加工处理和保藏过程中,光、热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化。Sharma和Maguer认为,番茄红素的分解反应是假一级反应,说明番茄红素的分解受多种因素的影响。和等的研究报告指出,热处理可使番茄汁中的顺构番茄红素显著增加。Scherliar和Stahl等还发现,加热处理可以提高番茄汁中番茄红素被人体的吸收率。此外,由于它没有B-芷香酮环结构,所以不具有维生素原活性。盐酸对番茄红素具有较强的破坏作用,而碱的影响则不大,番茄红素对碱比较稳定,并对氧化反应敏感,日光照射12小时,番茄红素基本上失去活性。

属胡萝卜素之一。针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃。可燃。易溶于二硫化碳(1g/50m1)、沸腾乙醚(1g/3L)、正己烷(1g/14L,0℃)。溶于氯仿和苯。微溶于乙醇和甲醇。不溶于水。在植物体中较稳定,制成的纯品易氧化,可吸收氧达30%(最后达41%)。成熟的番茄中含量特多(0.02g/kg)。尚存在于灯笼大红辣椒、蔷薇果、君影草果实、柿子、南瓜的果肉、葡萄柚的果实以及红色细菌之一Shicystis等中。

五,功效与应用

1,增强机体氧化应激能力与抗炎作用

2,保护心脑血管

3,保护皮肤

4,增强免疫力

番茄红素在预防多种疾病的发生方面的作用正在得到肯定,这些生理功能与番茄红素清除自由基的功能有关。初步研究表明,番茄红素可减少退行性疾病如心血管疾病和癌症的发生并具有延缓衰老的功效。类胡萝卜素类预防癌症的功能正在研究中,番茄红素的作用已经引起重视。常吃番茄和番茄加工品可以降低前列腺癌、食道癌和其它癌症的发病率。番茄红素可抑制人类子宫内膜细胞和肺癌细胞的生长,番茄红素的抑制作用与4倍用量的a-胡萝卜素或10倍用量的B-胡萝卜素相同。番茄红素还可抑制动物乳腺肿瘤的发生。经常摄人番茄产品的地区,如地中海地区,一些慢性病的发生率较低,已证实番茄红素在其中有积极的作用。在食用番茄或番茄加工品时,由于番茄红素是脂溶性成分,为了更好地吸收它并避免引起动脉粥样硬化症的危险,应采用单不饱和脂肪酸,如橄榄油来烹调番茄,这样可更好地吸收利用番茄红素。番茄的多种形式的产品也正在开发中,如开发低脂、低热型的西红柿冰淇淋。

六,番茄红素用途

1,食用红色色素。用于番茄汁制品。
2,用于防治前列腺癌、乳腺癌及消化道癌等病症,并可降低皮肤癌、膀        胱癌的发病率,同时还可强身健体,达到美容功效。
3,暗红色粉末或油状液体。油溶液呈黄橙色。耐热和耐光性优良。不溶于水,溶于乙醇和油脂。其色素属胡萝卜素类,纯品为针状深红色晶体(从二硫化碳和乙醇的混合液析出者)。熔点174℃,可燃。易溶于二硫化碳(1g/50ml)、沸腾乙醚(1g/3L)、正乙烷(1g/14L,0℃);溶于氯仿和苯;微溶于乙醇和甲醇;不溶于水。用途:使用红色色素。其油树脂喊1%,对热、光稳定,并有抗氧化能力和典型的番茄风味,除使用于各种番茄制品外,也适用于肉类、汤料、酱类、糖果、小吃食品和面点等。
4,一种西红柿中的抗氧化剂微量营养素,与降低癌症和心血管疾病风险有关。通过间隙连接蛋白 43 的表达上调促进细胞间间隙连接通讯以及抑制培养中癌细胞增殖。抑制胆固醇合成以及促进低密度脂蛋白降解。
5,用于食品、药品、化妆品着色

番茄红素生产方法

一般由天然植物番茄(Lycoper-sicon solanaceae lanaceae)与胡萝卜素混合在一起时,用含1%乙醇的苯溶解分离。如为石油醚溶液,可由氧化镁吸附而得。也可用油脂浸提而得。
 

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