原儿茶酸

原儿茶酸

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原儿茶酸

原儿茶酸 用途与合成方法
简介

原儿茶酸(PCA)即3,4-二羟基苯甲酸。是一种简单的酚酸,它是合成其他复杂分子的前体,例如花青素 3-O-β-D-葡萄糖苷和香兰素。其发现于可食用的蔬菜、水果、坚果、糙米、山核桃、茶叶、木槿花以及一些中草药中。



应用原儿茶酸针对不同的分子靶点具有多种多样的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神经保护的作用,此外原儿茶酸具有潜在的化学防护的作用,它能够抑制体外的化学致癌物质以及在不同方面产生促凋亡和抗增殖的作用。故目前在临床上用于烧伤、小儿肺炎、菌痢、急性肾盂肾炎、急性胰腺炎及某些溃疡病的治疗。
药理作用原儿茶酸是复杂多酚类的代谢产物,例如花青素和原花青素,他们在植物和水果中的含量很高,能够为动物和人类吸收,据估算人们每天摄入的花青素比其他多酚类要高,因此原儿茶酸的营养价值越来越得到认可。大量实验证明,原儿茶酸针对不同的分子靶点具有多种多样的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神经保护的作用,此外原儿茶酸具有潜在的化学防护的作用,它能够抑制体外的化学致癌物质以及在不同方面产生促凋亡和抗增殖的作用。
功效与作用原儿茶酸针对不同的分子靶点具有多种多样的生物活性,其具有抗菌、抗氧化、抗炎、抗高血糖以及神经保护的作用,此外原儿茶酸具有潜在的化学防护的作用,它能够抑制体外的化学致癌物质以及在不同方面产生促凋亡和抗增殖的作用。
制备方法

采用胡椒醛作原料,先用高锰酸钾氧化制成胡椒酸,再经三氯化铝水解制备原儿茶酸的,合成路线如下:

原儿茶酸
图1为原儿茶酸的合成路线图

1.胡椒酸的制备

将12 g胡椒醛和300 ml水加入到1000 ml的三颈瓶中,加热至上70~80℃ ,剧烈搅拌下,滴加5%的高锰酸钾水溶液(18 g高锰酸钾加360 ml水),滴加时间约30 min,加毕,继续搅拌至紫色褪去,趁热过滤,洗涤滤饼。母液酸化,过滤得胡椒酸,自然干燥成品12.4 g,收率94%,熔点228~231℃。

2.原儿茶酸的制备

将4 g三氯化铝加入到150 ml的硝基苯中,搅拌溶解,分批加入10 g胡椒酸,室温下搅拌3~5 h,将反应液倒入100 ml水中,分出水层,向该水溶液中通入二氧化硫,原儿茶酸析出。干重7.5g,熔点200~201℃ ,收率81%。

提取方法

从紫丁香叶中提取原儿茶酸:

(1)样品的前处理。紫丁香叶原药材经干燥并通过挑选去除种子及各种杂物,经粉碎机粉碎,得细粉。

(2)原儿茶酸提取。称取过40目筛的紫丁香叶片粉末2.0g,在设定的工艺条件下以无水乙醇为提取剂进行提取。提取液滤过,弃去药渣,回收乙醇,得粗提取物。粗提取物加50ml乙醚和3ml0.1mol/L盐酸,振摇使之溶解,转入分液漏斗中,用0.1mol/L氢氧化钠溶液提取3次,每次50ml,每次提取后的氢氧化钠溶液分别用10ml乙醚洗涤后,加3ml1mol/L盐酸,合并氢氧化钠溶液,再用50ml乙醚提取3次,3次提取的乙醚层分别用10ml水洗涤,合并乙醚液,调pH为6.0,蒸干,得几近白色的粉末状晶体。

化学性质 

原儿茶酸呈白色至微棕色针状结晶状,熔点约200℃(分解)。溶于热水、乙醇和乙醚,微溶于冷水,不溶于苯。在沸水中分解,并放出二氧化碳。水溶液遇三氯化铁呈绿色,遇碳酸氢钠呈暗红色。

用途 

原儿茶酸可用作染料、医药中间体。

用途 用作染料、医药的中间体、分析试剂(检定铁)。
用途 

原儿茶酸可适用于在体内研究4-香豆酸和3,4-二羟基苯甲酸对大鼠结肠黏膜基础氧化性DNA损伤的影响。它可用于壳聚糖树脂的衍生化。

生产方法 

原儿茶酸可由香草醛经碱熔、酸化而得。

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