10-羟基-2-癸烯酸

10-羟基-2-癸烯酸

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10-羟基-2-癸烯酸

10-羟基-2-癸烯酸 用途与合成方法
简介

蜂王浆是工蜂头部营养腺分泌出来的一种乳白色或淡黄色、略带甜味并稍有酸涩味的粘稠液体,具有增强机体抵抗力、抗菌消炎等生理功效和很高的营养价值。因此,蜂王浆一直受到人们的广泛重视。早在1888年,就开始对蜂王浆中一般成分进行了探讨,并认识到蜂王浆乙醚提取液中大部分为一种无光学活性的有机酸,化学式为C10H18O3,鉴定出这种有机酸为10-羟基-2-癸烯酸,确认具有反式结构。10-羟基-2-癸烯酸为蜂王浆所特有,故也常常称作蜂王酸(roaljelly)。

10-羟基-2-癸烯酸

理化性质

一种白色结晶,熔点为 58~59 ℃,性质稳定,易溶于甲醇、乙醇、氯仿及乙醚、微溶于丙酮,难溶于水,对石蕊试纸显酸性,能使溴水迅速退色,也能使高锰酸钾溶液退色,但对三氯化铁不显紫红色。

10-羟基-2-癸烯酸

用途

蜂王酸作为一种有多种生理活性的物质,常常用作衡量蜂王浆的质量,还广泛用作保健食品及饮料中,在治疗某些疾病时,具有特殊的效果,还具有调节和提高机体免疫功能及抗放射性辐射损伤的能力。大量的抑菌试验表明,纯净的蜂王酸对大肠杆菌、化脓性球菌均有强的抗菌作用。国内研究也表明,蜂王酸同化疗、放疗结合用于恶性肿瘤病人,有一显著的机体免疫、升高白血球及改善临床症状的作用。国内外研究还表明,蜂王酸对急性辐射有明显的预防和医疗效果。鉴于蜂王酸的医疗效果及仅为蜂王浆所特有,所以蜂王酸含量一直为衡量蜂王浆内在质量的主要指标。日本从1980年起也采用了这一指标,并规定进口蜂王浆中蜂王酸含量不得低于1.9%。蜂王酸的营养价值和医疗价值不断被证实,人们对它的认识也不断加深,食用和药用需求急剧增加,因此蜂王酸的生产有着极广阔的前景。

生理活性

蜂王酸有多种生理活性,它具有抗菌、灭菌、强壮机体和强烈抑制淋巴癌、乳腺癌等多种癌细胞的作用。还有增强机体免疫功能,防治脱发,并用作化妆品的增效剂,还用作治疗急性辐射损伤和化学物质所致损伤。因此,蜂王酸及其制品是老年人,癌症患者及化学工作者的最佳补品。

1)治疗急性辐射损伤:蜂王酸抗急性辐射损伤的实验是用三组小白鼠,分为预防组、治疗组和对照组,分别在照射前服用蜂王酸,照射后服用蜂王酸及不服蜂王酸,三组饲养条件相同,用钴60的γ射线154.8×10-4C/kg对小鼠作全身一次性照射,观察小鼠30天存活情况。结果发现,预防组可提高存活率44.5%,治疗组可提高33.4%,并都延长死亡小鼠的平均寿命。受照射小鼠肝、脾、肾的含氮量表明,小鼠受照后RNA和DNA的含量明显降低,而喂蜂王浆后,上述各重要物质含量明显提高。由此可知,蜂王酸能保护和恢复生命的核心物质-内脏里的蛋白质、核糖核酸和脱氧核糖核酸,使得受照小鼠的死亡率降低。

2)细胞调节功能:大白鼠每天口服一定剂量蜂王酸,则大白鼠的红细胞的微粘度降低,膜流动性升高,提高了细胞的变形性,降低了脆性,提高机体的调节功能,防止病变。因此,蜂王酸对高血脂症,肝硬变、剌细胞贫血症的良好的治疗作用是有实验根据和分子基础的。

3)抗癌作用:蜂王酸能完全拮抗可的松对鼠炭粒廓清速率的抑制作用,并可拮抗环磷酰胺对小鼠皮肤迟发性超敏反应的抑制作用,可促进环磷酰胺所致免疫功能,抑制小鼠溶血素的形成,而对正常小鼠的上述免疫功能无明显影响。它能升高白细胞的含量及降低血浆中甘油三酯提高游离脂肪酸含量。

制备

格氏试剂法:以己二醇为原料,5- [(四氢-2-呋喃)氧]戊基氯作成格氏试剂,使β-乙烯基-β-内酯开环,经酸处理,加碱使双键移位,也可得到蜂王酸,其合成路线为:

10-羟基-2-癸烯酸

 

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